Quello che non è possibile fare con iTunes è copiare musica, foto e filmati dal proprio iPod al Macintosh. La limitazione è dovuta a problemi di protezione dei diritti e per fare in modo che gli utenti non copino la musica ma è una grossa limitazione nel caso in cui si abbiano più Macintosh o si voglia portare il proprio materiale altrove. Viene però in aiuto Podworks che, pur essendo a pagamento, permette di fare proprio questo. Se avete questa neccessità, è il software che fa al caso vostro.